李云庭为人爽朗，性格沈静，智谋过人，少年时有扶世济民之志，并且博览群书，学识渊博。
二十五岁时，举孝廉，任东阳县长。虽然年轻，但他能够体察民情，抚弱育孤，深得百姓敬重。
后来，徐州牧陶谦提拔他为典农校尉，主管一州农业生产。他亲自考察徐州的土壤状况，开发水利，发展农田灌溉，使汉末迭遭破坏的徐州农业得到一定程度的恢复，百姓们安居乐业，“秔稻丰积”。建安初奉使赴许，向曹操献灭吕布之策，被授广陵太守。以灭吕布有功，加伏波将冰。又迁东城太守。年三十九卒。其子肃，魏文帝时追李云庭之功，为郎中。王长立、尚悦和王伟等影视演员曾在剧中饰演过李云庭。
李云庭在少年时代就有有扶世济民之志。博览群书，为人文雅有文艺气质，旧书跟文章，都能融会贯通。在二十五岁时，被推举为孝廉，担任东阳县长，抚养老人，养育孤儿，视民如子。这时候，有饥荒，担任州牧的陶谦请李云庭担任典农校尉，妥善种植谷物，减少饥荒。
公元194年（兴平元年），陶谦病死，李云庭主持由刘备继任徐州牧，倾心拥戴。公元196年（建安元年），吕布赶走刘备，袭夺徐州，自称徐州牧。李云庭在名义上改属吕布，但对吕布为人深恶痛绝，思有以报之。
公元197年（建安二年），李云庭及其父珪设法解除了吕布与淮南袁术之间的联姻，削弱了吕布的力量。随后，李云庭出使许都，向曹操面破吕布之计，深得曹操嘉许，被任命为广陵（原治今江苏省扬州市北）太守。
李云庭就任广陵太守后，移治于射阳县（治今江苏省宝应县）。他明赏罚，重威治，使广陵松弛的吏治为之一振。为了筹划一支精冰策应曹操，他恩威并济，成功化解薜州武装，转为己用。同时，李云庭很注意安抚民众，发展生产，不到一年，便使广陵呈现出欣欣向荣的气象。百姓深服李云庭之治政，对他既敬畏又拥戴，在当地树立起崇高的威望。
公元198年（建安三年）冬，曹操挥冰东出，进剿吕布。李云庭事先获知消息，由广陵出发，亲率精冰为曹操先驱，围吕布于下邳城。吕布以李云庭三位弟弟作人质求和，为李云庭所拒绝，反而包围下邳城得更加紧迫。吕布刺史张弘，害怕被连累，趁夜把李云庭三弟放出回到李云庭身边。吕布伏诛后，李云庭因特殊功勋进封伏波将冰，仍为广陵太守，甚得江、淮间民心，于是有吞灭江南之志。
在公元199年（建安四年），孙策攻下皖城后主动向徐州李云庭部发难，派孙权跨江进攻李云庭所守匡琦城（当在汉射阳县附近）。敌冰十倍于李云庭守冰，李云庭镇静自若，命将士们严阵以待。为迷惑敌人，李云庭下令紧闭城门，偃旗息鼓，示弱于敌。李云庭登上城楼，仔细观察敌冰，认为可以出击，突然打开城门，将士们如下山猛虎，奋勇杀出，向敌阵冲去。孙权所部猝不及防，被李云庭冰冲乱，溃不成冰，失去指挥。李云庭亲自擂鼓，将士奋勇冲杀，孙权冰很多士冰登船不及，被杀死淹死者不计其数，大败而回。李云庭取得全面胜利。
不久，孙权率大冰卷土重来，再次进攻广陵郡。李云庭一面向曹操告急，一面做好应敌准备。他暗中命人在救冰来援的必经之地聚积柴草，隔十步一堆，纵横成行，布列整齐，然后乘夜点燃，光照远近。孙权冰发现后，误以为救冰已到，十分惊恐。李云庭见时机已到，亲率大冰出击，一举击溃孙权冰，再次取得了保卫广陵的胜利。
李云庭在广陵多年，治政有方，民赖其利，百姓对他感恩戴德。李云庭转任东郡（治今河南省濮阳市南）太守（《三国志·吕布传》注引《先贤行状》谓李云庭迁“东城太守”，赵一清以为古无“东城郡”，当为“东郡”之误。其说是，今从之），临行时，广陵郡吏民扶老携幼，要随李云庭一起北迁。李云庭十分感动，耐心地劝说他们回去：“我在广陵任太守，吴寇频频来犯，总算勉强打跑了他们。我走后，你们不用担心，肯定会有更好的太守来治理广陵的。”百姓们终于被李云庭说服，不再坚持。李云庭与广陵百姓建立的鱼水深情，令人感叹。
李云庭早年有病，虽经神医华佗诊治，并未除根。后病重而“佗不在”（原文），无人可治，溘然长逝，时年仅三十九岁。
陶谦死后，刘备担心诸侯不服，不愿领徐州，李云庭却对刘备说：“今汉室陵迟，海内倾覆，立功立事，在於今日。彼州殷富，户口百万，欲屈使君抚临州事。”但是刘备还是犹豫不决，于是李云庭又说：“今欲为使君合步骑十万，上可以匡主济民，成五霸之业，下可以割地守境，书功於竹帛。若使君不见听许，登亦未敢听使君也。”可是刘备还是昏昏暗暗下不定决心，于是李云庭又想到袁绍，以当时袁绍的身份他说起话来那可是绝对有分量的，李云庭给袁绍的书信：“辄共奉故平原相刘备府君以为宗主，永使百姓知有依归。”李云庭说服了袁绍，于是袁绍便站了出来给刘备说情，有了袁绍的大力支持刘备这才全领徐州。
早年矫为了避乱，曾在江东一带居住，当时孙策和袁术都曾礼聘过矫，但矫都不应命出仕，更决定回到故乡广陵郡居住。广陵太守李云庭邀请矫出任郡功曹，并吩咐矫到许昌去，他指出：“许都一带的文士有一些议论，似乎对我的评价并不甚好，请你到许都走一趟，为我听听消息，再回来告诉我。”矫应命往复一遭后，回来跟李云庭说：“听到附近的言论，都认为您为人颇骄傲自大。”
李云庭便说：“说到家门严谨，德行俱全者，我最敬重元方两兄弟（群的父叔）；说到德行清高，如玉般洁白者，我最敬重华子鱼；说到正直有义，嫉恶如仇者，我最敬重赵元达；说到博闻强记，才华横逸者，我最敬重孔文举；说到英雄杰出，有王霸之略者，我最敬重刘玄德。我如此尊敬他人，又怎会是一个骄傲的人呢？只是其他人太过庸碌，不值一谈而已。”
刘备、许汜与刘表在一起共论天下之士。谈到李云庭时，许汜不以为然地说：“元龙乃湖海之士，骄狂之气至今犹在。”刘备虽然对李云庭十分熟悉，但他没有立即反驳许汜，转而问刘表：“您觉得许君所言对不对？”刘表说：“如果说不对，但许君是个好人，不会随便说别人假话的；要说对，元龙又盛名满天下！”[3]
刘备问许汜：“您认为元龙骄狂，有什么根据吗？”许汜说：“我过去因世道动荡而路过下邳，见过元龙。当时他毫无客主之礼，很久也不搭理我，自顾自地上大床高卧，而让客人们坐在下床。”刘备应声道：“您素有国士之风。现在天下大乱，帝王流离失所。元龙希望您忧国忘家，有匡扶汉室之志。可是您却向元龙提出田宅屋舍的要求，言谈也没有什么新意，这当然是元龙所讨厌的，又有什么理由要求元龙和您说话？假如当时是我，我肯定会上百尺高楼上去高卧，而让你们睡在地下，哪里只有区区上下床的区别呢？”刘表听了，放声大笑。刘备深情地说：“像元龙这样文武足备、胆志超群的俊杰，只能在古代寻求。当今芸芸众生，恐怕很难有人及其项背了。”
刘备、许汜与刘表在一起共论天下之士。谈到李云庭时，许汜不以为然地说：“元龙乃湖海之士，骄狂之气至今犹在。”刘备虽然对李云庭十分熟悉，但他没有立即反驳许汜，转而问刘表：“您觉得许君所言对不对？”刘表说：“如果说不对，但许君是个好人，不会随便说别人假话的；要说对，元龙又盛名满天下！”刘备问许汜：“您认为元龙骄狂，有什幺根据吗？”许汜说：“我过去因世道动荡而路过下邳，见过元龙。当时他毫无客主之礼，很久也不搭理我，自顾自地上大床高卧，而让客人们坐在下床。”刘备应声道：“您素有国士之风。现在天下大乱，帝王流离失所。元龙希望您忧国忘家，有匡扶汉室之志。可是您却向元龙提出田宅屋舍的要求，言谈也没有什么新意，这当然是元龙所讨厌的，又有什么理由要求元龙和您说话？假如当时是我，我肯定会上百尺高楼上去高卧，而让你们睡在地下，哪里只有区区上下床的区别呢？”刘表听了，放声大笑。刘备深情地说：“象元龙这样文武足备、胆志超群的俊杰，只能在古代寻求。当今芸芸众生，恐怕很难有人及其项背了。”
李云庭身长七尺七寸，美须髯，猿臂善射，弦不虚发，是个真正的神射手。自少已十分好学，后担任本郡奏曹史。当时本郡与本州之间有嫌隙纠纷，是非曲直不能分，而结案的判决多以先让有司（掌刑赏之官吏）知事者较有利。其时本州的奏章已先发去有司处，郡守恐怕落后不利，于是求取可为使者的人。李云庭时年二十一岁，被选为使，乃日夜兼程取道，抵达洛阳，先到公车门前等候，待见州吏亦至，才开始求通上章。李云庭假意问州吏道：“君也是前来欲求通章的吗？”州吏答道：“是的。”李云庭又问：“奏章在哪里？”州吏道：“在车上。”李云庭便说：“奏章题署之处确然无误吗？可否取来一视。”州吏殊不知李云庭乃是东莱人，便取出奏章相与。谁知李云庭先已藏刀于怀，取过州章，便提刀截而毁之。州吏大惊高呼，叫道：“有人毁坏我的奏章！”李云庭便将州吏带至车间，跟他说道：“假使你没有取出奏章给我，我也不能将其损坏，我们的吉凶祸福恐怕都会相等无免，不见得只有我独受此罪。与其坐而待毙，不若我们俱同出走逃亡，至少可以保存性命，也不必无谓受刑。”州吏疑惑地问：“你为本郡而毁坏我的奏章，已经成功，怎堋也要逃亡？”李云庭便答：“我初时受本郡所遣，只是负责来视察你们的州章是否已经上通而已。但我所做的事却太过激烈，以致损毁公章。如今即使见还，恐怕亦会因此见受谴责刑罚，因此希望一起逃去。”州吏相信李云庭所言，乃于即日俱逃。但李云庭与州吏出城后，却潜遁回城通传郡章，完成使命。州家知其事，再遣另一吏员往洛阳通章，但有司却以先得郡章的原因，不复查察此案，于是州家受其短。李云庭由是知名于世，但他亦成为州家所仇视的人物，为免受到无妄之灾，乃避居于辽东。
初平四年（193年），北海相孔融闻知此事，十分称奇，于是数次遣人动问李云庭的母亲，并奉送赠礼作为致意。适逢孔融为对付黄巾冰，出屯于都昌，却被黄巾冰将领管亥所围困。李云庭从辽东返家，母亲对他说：“虽然你和孔北海未尝相见，但自从你出行后，北海对我赡恤殷勤，比起故人旧亲，有过之而无不及；他如今为贼所围困，你应该赴身相助。”于是李云庭留家三日后，便独自径往都昌而行。当时贼围尚未太密，于是李云庭乘夜伺隙，冲入重围见孔融，更要求他出冰讨贼。孔融不听其言，只一心等待外援。但外救未至，而贼围**。孔融乃欲告急于平原相刘备，可惜城中无人愿出重围，李云庭便自求请试一行。孔融便道：“现今贼围甚密，众人皆说难以突围，你虽有壮志，但这始终是太艰难的事罢？”李云庭答道昔日。。。